В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в крупном инвестиционном банке. Но вскоре это место пришлось оставить - банк обанкротился после резкого падения индекса Доу-Джонса. Его жена Тереза посоветовала ему попробовать себя в небольшой конторе, которая торговала малоизвестными акциями. Упорная манера ведения переговоров и природное обаяние Джордана быстро принесли результаты.
Случай свел его с соседом Донни, торговцем, с которым они мгновенно нашли общий язык. Вместе они решили открыть собственную фирму. В команду вошли несколько приятелей Белфорта и его отец Макс. Новую компанию назвали «Стрэттон Оукмонт».
Вне работы Джордан вел бурную жизнь: бесконечные вечеринки сменялись одна другой, он проводил время с проститутками, употреблял различные наркотики, включая кокаин и кваалюд. Со временем его стремительное обогащение привлекло внимание агента ФБР.